2005-ben Dave Chappelle volt a vígjáték legnagyobb sztárja. A kulturális jelentőségű területen a Chappelle's Show uralkodott, karakterei és szketései végtelen mémeket és megszemélyesítőket szültek. Lehetetlen volt kikerülni, és ez megszilárdította Chappelle-t hírességgé. Aztán csak úgy elment. Chappelle megmagyarázhatatlan módon Dél-Afrikába utazott, és a sorozat gyártása leállt. Egy korszak vége volt, és egy ideig a közvélemény tanácstalan volt, hogy mi és miért történt.
Végül kiderült az igazság: a képregény elhagyta a műsort, miután a Comedy Central hatalmas 50 millió dollárt ajánlott fel neki a harmadik és negyedik évad elkészítésére. Sokak számára elképzelhetetlen döntés volt, és Chappelle nem beszélt. Sok éven át alacsony profilt tartott fenn, ellenállva a magyarázatra való felszólításnak.
Végül 2014-ben újra feltűnt a Late Show With David Letterman című műsorban, hogy egy sorozatot népszerűsítsen a Radio City Music Hallban. Letterman előreláthatóan szorongatta Chappelle-t, aki kezdetben kitérő volt az ügyben, mielőtt válaszolt volna: „Természetesen…persze, szerettem volna megkapni azt a pénzt.”
Folytatta: „Tudod, mert amikor felmondasz, a barátaim megpróbálnak majd jobban érezni magam, de senki sem ment át ezen, ezért azt mondják… „Tudod, Dave, a nap végén még mindig megvan a tisztességed.” Ez nagyszerű. Hazamegyek és csinálok a gyerekeknek néhány tisztességes szendvicset!”
„Senki nem mondhat semmit” – tette hozzá Chappelle. „Azt csinálod, amit bármikor meg kell tenned.”
Később, 2017-ben Chappelle egy ritka interjút készített Gayle Kinggel, ahol részletesebben kifejtette a vitatott döntést.
Elmagyarázta, hogy a műsor elhagyása abból a felismerésből fakad, hogy a siker nem olyan, mint amilyennek gondolta.
"Beszéltem egy sráccal, és ő alapvetően azt mondta nekem, hogy a komédia a paradoxonok megbékélése. Azt hiszem, ez egy kibékíthetetlen pillanat volt számomra, mondta Chappelle. "Hogy ezen a nagyon sikeres helyen voltam, de az érzelmi tartalma nem olyan volt, mint amilyennek elképzeltem a sikert. Egyszerűen nem éreztem jól magam."
Arra a kérdésre, hogy tett volna-e másképp dolgokat, így válaszolt: "Nagyon nehéz megmondani, mit tettél volna. Csak igazán tudod, mit tettél. A nap végén végül is jól érzem magam amit csináltam. Nem volt könnyű, és nem is ajánlom. De nekem bevált. A Dave Chappelle kitérőt választottam. Festői útvonal volt. Örülök, hogy ezt az utat választottam, de hosszú volt. hosszú, hosszú kitérő."
Chappelle azt mondta, hogy ezt követően végre megtalálta az egyensúlyt az életében azáltal, hogy képes volt „azt csinálni, amit szeretek, és elkerülve annak bizonyos részeit, amelyek miatt kényelmetlenül éreztem magam. Chappelle megjegyezte, hogy kapcsolatai vannak a gyerekeivel, és másként tudott kapcsolatba lépni másokkal. Végre megpihenhetett, értékelhette az életét és a körülötte lévő helyeket és embereket.
A képregény jelezte, hogy lemaradt a Chappelle's Show-ról, de a népszerű program újraindítása egészen biztosan nincs benne. „A Chappelle's Show olyan, mintha szakítanál egy lánnyal, és még mindig kedveled őt, de a fejedben olyan vagy, mintha „az a kurva őrült lenne”. Nem megyek vissza.'"
