Howard Stern rendelkezik ezzel a páratlan képességgel, hogy a látszólag normális egyéneket hatalmas sztárokká varázsolja. Nem úgy csinálja, ahogy az American Idolhoz hasonló műsor ígéri. Sokkal hitelesebb ebben, és mindig az ő feltételei szerint történik. Konkrétan Howard képes arra, hogy munkatársait közel olyan szeretettté tegye, mint ő. A The Howard Stern Show rajongói éppúgy ráhangolódnak, hogy hallják munkatársai hőstetteit, mint maga Howard. De bár Howard munkatársai hatalmas rajongótáborral rendelkeznek, úgy tűnik, hogy a hírességekkel nem rendelkeznek ugyanolyan vonzóerővel.
A SiriusXM rádióműsorban a közelmúltban folytatott beszélgetés során Howard munkatársai hírességek randevúzási arányát hasonlította össze a Saturday Night Live sztárjaival. Pete Davidson, Colin Jost és az SNL más sztárjai találkoztak néhány leghíresebb romantikus partnerükkel, amikor vendégszereplőként szerepeltek a szkeccsműsorban. Ugyanez nem mondható el munkatársairól, amikor egyedülálló hírességek jelentek meg Howard műsorában. Ennek ellenére Howard néhány munkatársa megpróbálta felvenni a kapcsolatot a legmenőbb vendégeivel…
Gary 'Ba Ba Booey' Dell'Abate producer megpróbált randevúzni Jennifer Anistonnal
Talán a leghíresebb példa arra, hogy a Stern Show munkatársa megpróbál kapcsolatba lépni egy hírességgel, hogy Gary Dell'Abate megpróbálja megnyerni Jennifer Anistont. A Stern Show rajongói körében ez a történet legendás. Jóval azelőtt, hogy Jennifer egy hatalmas sitcom sztár lett volna, egyszerűen színészként próbálta megcsinálni. Ez azt jelentette, hogy elváll alt egy modellt a Nutrisystemnél, és szerepelt a The Howard Stern Show-ban az 1990-es évek elején, amikor a sokkolós fázis csúcsán járt.
Évekkel rövid megjelenése után Gary 'Ba Ba Booey' Dell'Abate producer kissé ostobán azt mondta Howardnak és kollégáinak, hogy szerinte "megkaphatta" volna Jennifert. A színfalak mögött Gary azt hitte, hogy Jennifer flörtöl vele. Ha akkoriban nem volt kapcsolatban valakivel, Gary tett volna egy lépést, és sikeresen randevúzott volna vele… legalábbis úgy gondolja…
Tekintettel arra, hogy Gary külseje miatt mindig is bokszzsák volt a műsorban, ez az anekdota futó gagyi lett. Howard és Gary összes kollégája egyszerűen azt hiszi, hogy bolond volt, ha azt képzelte, hogy egy olyan nő, mint Jennifer, egy olyan fickónak járna, mint ő. Jennifer szerint, aki azóta megjelent a műsorban, és valójában barátja Howardnak, nem emlékszik semmiféle flörtre közte és a producer között.
JD Harmeyer randevúzni próbált Khloe Kardashiannal, Ashley Dupreval és Katrina Bowdennel
JD Harmeyer a Howard Stern Show-ban eltöltött idő első néhány évében ő volt a hülye szűz. Kedves boxzsák a többi munkatársnak. Noha Howard mindig is jól szórakozott azzal, hogy "púpos szájú" JD-vel ugratja, azt is állítja, hogy fiának tekinti őt. Manapság JD házas férfi, és sokkal normálisabb életet él, mint a The Stern Show korai napjaiban, amikor Howard folyamatosan próbálta beállítani.
Szingli évei alatt JD bevallotta, hogy számos hírességgel próbált randevúzni. Egy Howard Stern Wrap-Up Show interjú során JD elismerte, hogy alapvetően a 30 rocksztárt, Katrina Bowdent üldözte egy New York-i metróban. Ezen kívül flörtölt Adrianne Curry modellel, és valójában Eliot Spitzer volt New York-i kormányzó lányával, Ashley Dupre újságíróval. Valójában JD egy kicsit túlságosan is megszállott lehetett Ashley iránt, miután azt mondta neki, hogy "csak barátok akar lenni".
2016-ban, a műsorban adott interjút követően Howard megpróbálta kijavítani JD-t Khloe Kardashiannal, hogy pletykákba kezdjen randevúzni. A reality-sztár teljesen kijátszotta a pletykákat, és még azt is megengedte, hogy JD megfogja a kezét, miközben kikísérte a SiriusXM épületéből, hogy találkozzon a sajtóval. Hogy megpróbálják megkötni az üzletet, ketten megölelték egymást, de a sajtó nyilvánvalóan nem hitte el, hogy Khloe és JD valaha is szóba jöhet. És bár JD-t érdekelte, ez egyértelműen csak egy mutatvány volt Khloe részéről.
Howard megpróbálta összeállítani Chris Wildingot Andy Cohennel és Kate Beckinsale asszisztensével
A Stern Show munkatársai nem csak egy csomó heteroszexuális. Van némi sokszínűség a beosztásban, és ez magában foglalja Chris Wildingot is. Míg Chris Wilding magánélete vonzza a darabokat a műsorban, Howard megpróbálta egy fokkal feljebb vinni a dolgokat, amikor rávette a Bravo Andy Cohent, hogy flörtöljön Chrisszel az adásban. Míg Chris teljesen kész volt randevúzni Andyvel, a Real Housewives alkotója végül megkísértette őt a színfalak mögött.
Andy Cohen mellett Howard nemrég megpróbálta beállítani Chris-t Kate Beckinsale asszisztensével. Annak ellenére, hogy Kate és az asszisztense is rosszul voltak, úgy tűnik, Chris túlságosan beleszeretett a valós barátjába.
Ralph Cirella valójában a Star Trek színészével, Terry Farrell-lel és Robin Quivers-szel járt Dennis Rodmannel
Howard jobbkeze és műsorvezető-társa, Robin Quivers valóban összejött az ellentmondásos kosárlabdasztár, Dennis Rodmannel. Míg Dennist állítólag teljesen érdekelte, hogy Robinnal legyen, az első randevú után nem érdeklődött iránta. A listán szereplő többi munkatárstól eltérően néhány más híresség is tett némi erőfeszítést, hogy randevúzzon Robinnal. Ide tartozik Joe Frazier, Lenny Dykstra és Clarence Clemons zenész. Robint nem vonzotta… Jake Gyllenhaal viszont…
Igen, Robin nagyon szeretett volna randizni Jake Gyllenhaallal, és szemérmetlenül flörtölt vele mindkét Stern Show-interjú során. De úgy tűnik, Jake szíve máshol van megkötve.
A Stern Show egyetlen munkatársa, aki sikeresen randizott egy hírességgel, Howard stylistja, Ralph Cirella. Noha Ralph az egyik legkevésbé valószínű munkatárs, aki sikeres romantikus kapcsolatot tart fenn, valójában a Star Trek: Deep Space Nine sztárjával, Terry Farrellel járt. Ralph meglepő magánélete a 90-es években Terryvel való rövid kapcsolatát illetően azt bizonyítja, hogy valami jogos történt. Ez magában foglalja azt is, hogy kiköltözött Kaliforniába, hogy vele legyen.
Annak ellenére, hogy Howard legtöbb munkatársa nem volt éppen a legszerencsésebb, amikor hírességekkel próbált randevúzni, sikertelen próbálkozásaik nagyszerű részeket eredményeznek a műsorban.
