1993-ban Oprah Winfrey történelmet írt azzal, hogy elkészítette a televíziózás történetének legnézettebb interjúját. Exkluzív beszélgetés volt Michael Jacksonnal, aki 14 évig nem volt hajlandó interjút készíteni vele. 90 millió ember kapcsolódott be a kaliforniai Los Olivosban található King of Pop Neverland Valley Ranch ülős chatjére. Winfrey "a legizgalmasabb interjúnak" nevezte, amit valaha készített. Végül is Jackson beleegyezett, hogy bármiről beszéljen. A kérdéseket meg sem beszélte a házigazdával a nagy pillanat előtt. Ez volt az az őszinte beszélgetés, amit a rajongók alig vártak.
De valamikor azt hitték, Winfrey elrontotta az interjút. Egy baráti beszélgetésnek indult Jackson gyermekkoráról és korai zenei karrierjéről. Ez azonban gyorsan provokatív kérdésekké fajult a vitáiról. A Billie Jean énekesnő érzelmessé kezdett válni, látszólag frusztrált volt a kérdések miatt. A rajongók a mai napig kiáltják Winfreynek, hogy "hiányzik az empátia" Jackson iránt.
Oprah Winfrey „Hiányzott az empátia” Michael Jackson vitiligo-vallomása közben
Az egyik első vita, amelyet Winfrey felhozott, Jackson bőrszíne volt. "Szőkíted a bőröd? Világosabb a bőröd, mert nem szeretsz fekete lenni?" – kérdezte az énekesnőt. Úgy tűnt, a Thriller slágergyártója megsértődött a vádak miatt. "Ahogy én tudom, nincs olyan, hogy bőrfehérítés" - válaszolta. "Soha nem láttam. Nem tudom, mi az… Ez a helyzet – van egy bőrbetegségem, ami tönkreteszi a bőr pigmentációját. Ezen nem tudok segíteni. De amikor az emberek olyan történeteket találnak ki, hogy én nem nem akarok az lenni, aki vagyok, ez fáj nekem." Jackson hangja megszakadt.
„Nem tudom irányítani” – tette hozzá. "Megfordítjuk, mi van azzal a sok millió emberrel, aki kiül a napon, hogy sötétebbé váljon, hogy más legyen, mint amilyen? Senki nem mond erről semmit." Winfrey nem hagyta abba, hogy elismerje, mennyire fájdalmas a kérdés Jackson számára. Egy rajongó még Twitter-üzenetet is írt: "Michael Jacksonnak volt bátorsága, hogy évekig tartó szenvedés után elmondja Oprah-nak és a világnak, hogy 93-ban vitiligója van. Mutatott-e empátiát? A média valaha is visszafogta az őt ért könyörtelen támadásokat. ? Nem. Csak rosszabb lett." Sok rajongó egyetért ezzel.
"Nem mindenkinek van meg az empátia ajándéka" - írta az egyik a Twitteren. "De valakinek, mint például Oprah Winfrey, képesnek kell lennie némi empátiára, mivel az emberek valahogy példaképnek tekintik őt. Hátba rúgta Michaelt, mint bárki más. És ez nagyon [szégyenletes]." Egy másik szerint a műsorvezető megpróbálta "manipulálni" a műsort. "Amit Oprah tett itt, az az volt, hogy manipulálta a közönséget, és megkérdőjelezhető módon bemutatta Michael válaszát" - írták a Twitteren."Annyira szkeptikus volt a válasza, hogy "nem mondasz igazat", és pontosan ez a hozzáállás vezet azokhoz az emberekhez, akik még mindig azt hiszik, hogy fehér akar lenni." Néhányan azt is felhozták, hogy Winfrey egy interjúban bevallotta, hogy "amikor [ő] kislány volt, [fehér] akart lenni."
Oprah Winfrey megkérdezte Michael Jacksont, hogy szűz-e még
Akkor mindenki kíváncsi volt arra, hogy Jackson kivel jár. A megfoghatatlan sztár mindig is titokban tartotta randevúzási életét. De Winfrey műsorában bevallotta, hogy annak idején randevúzott Brooke Shieldsszel. Más pletykákat is elismert szerelmi életével kapcsolatban, például Elizabeth Taylornak szóló pletyka ajánlatát, aki rövid ideig szerepelt a show-ban. „Szaftos” interjúnak lehetett nevezni, amíg az énekes nem bírta tovább. Először a műsorvezető megkérdezte, hogy Jackson volt-e valaha szerelmes. Aztán megkérdezte: "Szűz vagy?"
"Hogy tudtál [ezt kérdezni]? Én úriember vagyok" - mondta az énekes, aki gyorsan eltakarta az arcát. Nevetett, de azt is mondta, hogy nem érzi jól magát az ilyen kérdéseken. Winfrey válaszolt, és azt mondta, hogy ő úgy értelmezi, hogy úriember, "ezért azt hiszed, hogy egy hölgy hölgy, ezért…" Jackson félbeszakította, és így szólt: "Ez privát dolog. Úgy értem, nem szabad kimondani. Ha akarsz, hívj régimódinak, de számomra ez nagyon személyes. Zavarban vagyok." Nemrég a rajongók úgy reagáltak a kérdésre, hogy Winfrey "túl sok mindent megúszott". Egy rajongó azt is tweetelte, hogy "[ez] nagyon hátborzongató, [és] ha egy férfi megkérdezné tőle, az felfordulás lett volna."
A rajongók Oprah Winfreyt szólították fel Michael Jackson „elpusztításáért” a „Leaving Neverland” című filmben
2019-ben az HBO kiadta a Leaving Neverland című, vitatott dokumentumfilmet, amelyben Jackson szexuális zaklatásának állítólagos áldozatai traumatikus történeteikkel jelentkeztek. Winfrey interjút készített a két vádlóval, James Safechuckkal és Wade Robsonnal, és támogatását fejezte ki irántuk. A rajongók gyorsan megtámadták, mondván, hogy csak pénzt keresett Jackson vitáiból. – Miért profitált belőle, hogy interjúkat készített vele? – csiripelte egy rajongó. "Barátok voltak, amikor élt. Ha hallotta volna a "mintát és a manipulációt", azt állította, miért készít könnyed interjúkat a férfival. Kicsit elárnyékolja."