Howard Stern számára minden a nőkről szól, ritka, hogy nem beszél az ellenkező nemről. Ez az egyik oka annak, hogy az emberek jelentős része nem szereti Howardot. De a rajongói két dolgot tudnak. Először is, hogy az emberek túlnyomó többsége (nemtől függetlenül) sokszor a madarakra és a méhekre, valamint saját személyes késztetéseire, vágyaira gondol. Másodszor, Howard rajongói megértik, hogy amit a rádióban tett és mondott, az csupa tett. Végül is rendkívül hűséges, és őszintén szólva megszállottja a feleségének, Bethnek. De ez nem jelenti azt, hogy Howard ne vágyik híres nőkre.
Tekintettel arra, hogy Howard az egyik legikonikusabb és legtehetségesebb híresség interjúztató, jó néhány gyönyörű A-listával találkozott a maga idejében. Nem szégyell beszélni azokról a híres nőkről, akiket összezúzza, függetlenül attól, hogy találkozott-e velük vagy sem. Erről ő és munkatársai, köztük műsorvezetőtársa, Robin Quivers, sokat vitatkoznak a SiriusXM műsorban. Tehát pontosan kire vágyik a házas férfi?
10 Charlize Theron
Charlize Theron Howard egyik kedvenc vendége. Ez azért van, mert mindig hajlandó eljönni a Howard Stern Show-ba, és nagyon személyes, érzelmes és bensőséges részletekről beszélni életéről és karrierjéről. A legjobb az egészben, hogy Charlize nem veszi magát túl komolyan, és tud lógni. Az egyik legjobb interjúja az volt, hogy Seth Rogen mellett ült a The Stern Show-ban, és Orlando Bloom hatalmas… függelékéről beszélt. A rajongók tudják, hogy Howardnak van dolga Charlize-nak, mert a szemébe mondta neki. Még "a Föld legdögösebb lányának" is nevezte. Bár ezt általában egy önbecsmérlő megjegyzés követi arról, hogy egy olyan nő, mint Charlize, soha nem ment volna el Howardért az ő egyedülálló napjaiban.
9 Kate Beckinsale
Kate Beckinsale sok bajba került, miután nemrégiben debütált a Howard Stern Show-ban. A sajtó bírálta, amiért magas IQ-járól beszél. De Howard szerette. Végül is magas IQ-ja egyértelműen hozzájárul gonosz humorérzékéhez, és ahhoz, hogy szinte bárkivel tud tréfálni. Ez valami rendkívül csábító Howard számára, ahogy az interjújukban állította. Howard és Kate az Instagram-fotóit is megvitatták, aminek megszállottja volt, főleg azért, mert Kate-nek nem okozott gondot tónusos alakjának bemutatása.
8 Mary McCormack
Howard több alkalommal bevallotta, hogy beleszeretett abba a nőbe, aki a képernyőn feleségét alakította 1997-es sikerfilmjében, a Private Parts-ban. Bár soha semmi romantikus nem történt közöttük, Howard és Mary nagyon szoros kapcsolatot ápoltak egymással. Howard szerelme az idő múlásával fejlődött ki, amikor a férjét játszotta. A film díszletének varázsa és misztikuma bódító volt, a hamis kötelék pedig, amelyet a képernyőn megosztottak, zavarba ejtő volt. Ezen felül Howard nemrég azt mondta: "[Ő] nagyon szexi nő volt, mit tehetnék?" Mind a mai napig közeli barátok maradnak.
7 Melissa Benoist
A rajongók tudják, hogy Howard folyamatosan befalja a CW szuperhős műsorait. Gyakran beszélt az éterben az Arrow-ról, a The Flash-ről és a Supergirl-ről. De Howard rögeszméje a CW szuperhős-show-kkal kapcsolatban a gyönyörű női szereplőkhöz kapcsolódik, különösen magához Supergirlhez, Melissa Benoisthoz. Míg Robin Quivers azt állítja, hogy nem érti Howard megszállottságát Melissával kapcsolatban, az egykori sokkoló azt mondta, hogy ő könnyen az egyik "leggyönyörűbb" nő a környéken.
6 Tish Cyrus
Howard azt állította, hogy atyáskodónak érzi magát Miley Cyrus gyakori vendége iránt. Ők ketten beszéltek róla a képének szexuális természetéről a szórakoztatásban, és a beszélgetés során Howard azt mondta, hogy soha nem láthatja őt így… Miley anyja viszont… Howard nem törődik vele… Tish Cyrus. Elmondta ezt Miley-nek, és elmondta ezt Tish-nek is, amikor a lánya mellett szerepelt a Howard Stern Show-ban.
5 Jada Pinkett-Smith
Howard a Mátrix Resurrections sztárja, Jada Pinkett-Smith háta mögött áll. Nemcsak nyilvánosan védte meg számos alkalommal, de az évek során különféle projektjeiről is áradozott. Legfőképpen a Fox Gotham című műsorában végzett munkája. Nyilvánvalóan mélyen tiszteli őt, és szereti tehetségét. Persze az sem árt, ha nagyon beleszeretett.
4 Robin Wright
Nem számít, hogy Robin Wright milyen szerepet tölt be, Howard még mindig összetöri őt. Számos alkalommal beszélt a House of Cards színészéről. Legtöbbször a lány szépségéről árad. Az acél, hideg pillantások, amelyeket Claire Underwoodként néz a politikai show-ban, Howardot különösen lázba hozza. Olyannyira, hogy aktívan népszerűsíti a munkáját, bár semmi köze nem volt hozzá vagy a műsorhoz.
3 Ékszer
A Jewel egy olyan név, amelyet gyakran felhoznak a The Stern Show-ban, főleg azért, mert rendszeres vendég, és hogy Howard és szinte az egész stábja mind szereti őt. Aztán ott van David Spade, egy másik Stern törzsvendég, aki szintén dicsérte Jewel rejtélyes karizmáját és tagadhatatlan szépségét. Különösen akkor, amikor 2016-ban fellépett Howard 60th Birthday Bash rendezvényén. Amikor Jewel énekel a műsorban, Howard úgy néz ki, mintha valamiféle fantáziaba keverték volna.
2 Kate Hudson
Kétségtelen, hogy Howard Stern rajong a fitt és aktív szőkékért. Nemcsak mindkét felesége volt pontosan az, hanem a listán szereplő többi nő túlnyomó többsége is. Köztük van a Bride Wars sztárja, Kate Hudson is. Amikor megjelent a The Stern Show-ban, Howard az idő nagy részében elbőgte magát. De nyilvánvalóan ő is szerelmes volt az energiájába és a hűvös tényezőjébe.
1 Kristen Stewart
Valószínűleg nincs olyan híresség, akit Howard Stern jobban összezúdítana, mint Kristen Stewart. Howard újra és újra a Twilight és a Spencer sztárja miatt háborog és tombol. És úgy tűnik, Kristen nem bánja. Számos alkalommal volt vendég a The Howard Stern Show-ban, és egyértelműen jól kijön a rádiólegendával. Annak ellenére, hogy Howard nyilvánosan vágyakozott rá (a lehető legtisztelőbben Howard szemszögéből), úgy tűnik, teljesen hízelgett.