The Simpsons több mint harminc éve került adásba, és annyira beépült a kultúránkba, hogy mindenki tud róla, még akkor is, ha soha nem nézte a műsort. A jövő meglepően pontos előrejelzéseitől a popkultúrára való mulatságos utalásokig a The Simpsons egyike azoknak a tévéműsoroknak, amelyek meghatározták a 90-es és a 2000-es éveket is.
Bart, Lisa, Homer és Marge mellett más visszatérő szereplők is voltak a műsorban. A legbűnösebb Sideshow Bob, Bart ősellensége, aki először tűnt fel egészen az 1. évadban.
10 17. évad, 8. rész – „Az olasz bob”
'The Italian Bob' egy kis olasz faluban játszódik, távol az ismerős Springfieldtől. A Simpson család Mr. Burns nevében volt a tengerentúlon, és közvetlenül Sideshow Bob és új családja mellett éltek, egy feleség és egy fia mellett, akiknek fogalmuk sincs, ki is valójában Bob Sideshow.
Kiderült, hogy Sideshow Bob vérében a gonoszság folyik. A családja is csatlakozott hozzá a Simpson család meggyilkolására tett kísérleteiben.
9 19. évad, 8. rész – „Funeral For A Fiend”
Annak érdekében, hogy megmentse Sideshow Bobot attól, hogy ismét börtönbe kerüljön, családja azzal próbál érvelni, hogy Bob megőrült Bart iránti megszállottságától. A tárgyalás alatt Bob megh alt, és Bart megsajnált mindent, ami köztük történt. Elment a hullaházba, hogy bocsánatot kérjen elhamvasztott ellenségétől, de mindez csak egy bonyolult csapda volt.
Lisa mentette meg a napot a 'Funeral For A Fiend'-ben, ami a Sideshow Bob epizódjaiban általában nem így van.
8 14. évad, 6. rész – „A nagy tetű nyomozó”
Sideshow Bobot először Bart meggyilkolásának megszállottjaként mutatták be. A „The Great Louse Detective” 14. évadában olyan barátságos riválisokká váltak, mint Tom és Jerry.
Sideshow Bob összeállt Homerral, hogy kiderítse, ki próbálta megölni. Lehetősége volt arra, hogy egyszer s mindenkorra megölje Bartot ebben az epizódban, de nem találta meg benne, hogy ezt meg is tegye.
7 7. évad, 9. rész – „Sideshow Bob utolsó csillogása”
Sideshow Bob nem csak Bart Simpsont utálja, hanem Krusty, a bohócot is. A 'Sideshow Bob's Last Gleaming'-ben ellop egy hidrogénbombát, és azzal fenyegetőzik, hogy ledobja a városra, nehogy az emberek abbahagyják a tévénézést.
Maga magával viszi a Simpson testvéreket a tombolásra, de kiderül, hogy a bomba hibás volt.
6 8. évad, 16. rész – „Testvér egy másik sorozatból”
A 8. évad „Brother From Another Series” című epizódjában találkozunk Sideshow Bob testvérével, Cecillel. A Simpson családra más hírességek és tévéműsorok nagy hatással voltak: ez az epizód Frasier-referenciát rejt. Cecil szó szerint Sideshow Bob testvére egy másik sorozatból: a szinkronszínészek, Kelsey Grammer és David Hyde Pierce testvéreket játszottak az ikonikus seattle-i tévéműsorban.
Sideshow Bob ebben az epizódban a megváltás felé tartott, míg a bátyja még Bobnál is nagyobb gazembernek bizonyult. Cecil nagyon közel került ahhoz, hogy felszabadítsa Bartot, sokkal közelebb, mint a testvére valaha.
5 13. évad, 25. rész – „Az ember, aki túl sokat nőtt”
A 25. évad 'The Man Who Grew Too Much' nem éppen a legjobb oldalshow Bob-epizód, mivel szembemegy mindazzal, amit a karakternek addig a pontig képviselnie kellett. Lisa és Sideshow Bob együtt dolgozott egy tudományos laborban, amit még a Simpson család fantáziadús univerzumában is teljesen hihetetlennek tartottak.
Lisa és Sideshow Bob remekül kijöttek egymással, mígnem a bűnöző fel nem tárta, hogy genetikailag módosította magát. Még ő maga is megijedt munkája eredményétől, és megpróbálta az egészet úgy befejezni, hogy belevetette magát a folyóba.
4 21. évad, 22. rész – „The Bob Next Door”
Azokat, akik alábecsülték Sideshow Bobot, határozottan megrázta a „The Bob Next Door”. Ahogy a cím is sugallja, Bob - akit ismét kiengedtek a börtönből - beköltözött a Simpson család mellé, és valaki más arcát viselte, hogy elrejtse valódi kilétét.
Végül rávette Bartot, hogy csatlakozzon hozzá a baseball meccsen. Szegény Bart kezdettől fogva nem bízott titokzatos új szomszédjában, hiszen felismerte Sideshow Bob hangját. A rajongók nem tudtak nem sajnálni szegény Bartot ebben az epizódban. Teljesen megrémült.
3 1. évad, 12. rész – „Krusty leszakad”
Az 1. évad 'Krusty Gets Busted' az első olyan epizód, amelyben a fenyegető oldalshow Bob feltűnik. Krusty, a bohóc volt Bart legnagyobb példaképe, így amikor Krustyt rablásért letartóztatták, Bart egyszerűen nem hitte el.
Kiderült, hogy Krusty-t nem más állította be, mint Sideshow Bob, aki átvette helyette a műsorát. Bart a saját kezébe vette az igazságszolgáltatást, és letartóztatta ellenségét – és innen ered Sideshow Bob-haragja a kis köcsög iránt.
2 6. évad, 5. rész – „Sideshow Bob Roberts”
A „Sideshow Bob Roberts” ellentmondásos epizód volt. A Sideshow Bob karaktere nem csupán Bart ellensége volt; a republikánus párt egészét személyesítette meg. Annak érdekében, hogy biztosítsa pártja győzelmét a közelgő választásokon, Quimby polgármester kiengedte Sideshow Bobot a börtönből, és így a bűnöző lett a polgármester. Bart és Lisa magukra váll alták, hogy bebizonyítsák, hogy csaló.
Sideshow Bob Springfield egész városának gonosztevője volt ebben a 6. évadban. A rajongókat elgondolkodtatta, melyik Springfieldre gondoltak az írók a műsor létrehozásakor.
1 5. évad, 2. rész – „Félelem-fok”
A „Cape Feare” nemcsak a legjobb Sideshow Bob-epizód, hanem a sorozat egyik legjobbja is a sorozat hosszú történetében. 1993-ban adták, és részben a Cape Fear, Scorsese ikonikus pszichológiai thrillere ihlette, amely idén lesz harminc éves.
A börtönből való kiszabadulása után Sideshow Bobnak az a célja, hogy megölje Bartot. A Simpson család a tanúvédelmi program keretében az úgynevezett Cape Feare-be került, de a bosszúálló bűnöző így is megtalálta őket. Az epizód hemzseg a horrorfilmes utalásoktól, de így is hihetetlenül mulatságosra sikeredett.
