Az elmúlt néhány évben Dave Chappelle látszólag minden alkalommal vitákat váltott ki. Ha megkérdezné Chappelle-t arról, hogy mi történik vele, valószínűleg egy sor viccet sütött, miközben elmagyarázná, hogy kiáll a szólásszabadság mellett. Másrészt Chappelle kritikusai azzal érvelnek, hogy fölöslegesen lövöldözi az amúgy is marginalizált embereket. Nem számít, hogy az egyes megfigyelők hogyan vélekednek Chappelle közelmúltbeli viselkedéséről, sajnálatos volt látni, hogy úgy tűnik, sokan elfelejtik, milyen ragyogó volt Dave karrierje.
Évekkel azelőtt, hogy Dave Chappelle a Comedy Centralnal kötött hihetetlen szerződésért hírt kapott, már azzal volt elfoglalva, hogy egy igazán hihetetlen karriert alakítson ki. Végül is a 90-es évek közepén Dave Chappelle már sokat fejlődött a standup comedy világában. A Chappelle akkori sikerének köszönhetően Dave állítólag kapott egy figyelemre méltó szerepet egy olyan filmben, amely sok pénzt fog keresni a pénztáraknál, és dicséretes kritikákat kap. Azóta azonban a legtöbb ember nem tudta, hogy Chappelle majdnem szerepelt a filmben, mivel a legtöbb mozilátogatónak fogalma sincs, hogy Dave-nek felajánlották a szerepet, vagy hogy miért utasította vissza.
Dave továbbadott egy nagy filmet
A 90-es évek közepén és végén Dave Chappelle rendszeresen felbukkant a mainstream filmekben. Chappelle például olyan filmekben szerepelt, mint a Robin Hood: Harisnyanadrágos férfiak, A pórul járt professzor, a Con Air, a 200 cigaretta és a Blue Streak. Az ezekben a filmekben játszott szerepei miatt úgy tűnt, hogy az erők arra a következtetésre jutottak, hogy Dave felbérlése mellékszerepekre biztonságos volt.
Aki bizonyítékot keres arra vonatkozóan, hogy Hollywood nagyon érdeklődött a Dave Chappelle-lel való együttműködés iránt annak idején, csak nézze meg, hogy Dave-nek felajánlották a Forrest Gump szerepét. Ha a legtöbb fiatal színésznek felajánlanák a lehetőséget, hogy ugyanabban a filmben szerepelhessen, mint Tom Hanks, Sally Field, Robin Wright és Gary Sinise, akkor megragadnák a lehetőséget. Ennek ellenére Chappelle visszautasította a lehetőséget, hogy életre keltse Forrest Gump Bubbáját.
Az évek során két fő okot idéztek fel annak magyarázatára, hogy Dave Chappelle miért utasította el a lehetőséget, hogy társszereplő legyen a Forrest Gumpban. Egyes jelentések szerint „Chappelle egyszerűen azt hitte, hogy a film megbukik”, és tovább sajnálja, hogy nagyot tévedett. Másrészt arról is beszámoltak, hogy Chappelle „visszautasította a szerepet, mert úgy érezte, Bubba neve és karaktere fajilag megalázó konnotációval bír”.
Először is egyesek azt gondolhatják, hogy a két bejelentett ok közül az egyik, amiért Dave Chappelle visszautasította a Forrest Gump szerepét, valótlan. További vizsgálat után azonban teljesen valószínű, hogy Chappelle úgy gondolta, hogy Bubba megalázó karakter, és Forrest Gump kudarcot vall. Végül is két dolog lehet igaz egyszerre, és Chappelle nyilvánvalóan érdekelte, hogy Tom Hankkal dolgozzon, mióta mellékszerepet váll alt a You've Got Mailben.
Amellett, hogy Dave Chappelle visszautasította a lehetőséget, hogy eljátssza Bubbát a Forrest Gumpból, kiderül, hogy több más jelentős színész is átadta a szerepet. Például arról számoltak be, hogy Ice Cube és a legendás komédiaszínész, David Alan Grier sem volt hajlandó eljátszani Bubbát. Meglepő módon Tupac Shakur valóban meghallgatásra került, hogy eljátssza Bubbát, de nem ajánlották fel neki a szerepet. Figyelembe véve, hogy Tupac milyen nagy jelenlétet mutatott be a képernyőn a többi színészi szerepében, elképesztő, hogy a meghallgatása kudarcot vallott.
Egyéb lehetséges szerepek
Amióta Dave Chappelle kilépett a Comedy Central című slágerműsorban, többnyire nagyon elfogl alt maradt. Annak ellenére, hogy Chappelle-nek egyértelműen erős a munkamorálja, az elmúlt években csak néhány szerepet váll alt el, és a színészet sosem volt a legfontosabb számára. Ennek ellenére kiderült, hogy Hollywood többször is bekopogtatott Chappelle ajtaján, csak azért, hogy Dave becsapja.
Dave Chappelle időnként a televíziós és filmes szerepek hosszú listáját adta tovább. Például Chappelle visszautasította az olyan projekteket, mint a Fletch Won, egy Rick James életrajzi film, egy Charlie Barnett életrajzi film, és egy vígjáték, melynek címe Dave Chappelle: A világ családtörténete. Chappelle pedig továbbadta a lehetőséget, hogy több emlékezetes filmben is szerepeljen, mint például a Rush Hour, a Requiem for a Dream, a Be Kind Rewind, a Hancock és a Tower Heist.