Nathan Fillion a 2010-es évek elején az ABC Castle című misztériumdrámájában a címadó Richard Castle-t alakította ki magának. Malcom Reynolds kapitányként is szerepelt Joss Whedon űrwestern-drámájában, a Firefly-ben.
2018 óta John Nolant alakítja a rendőrségi eljárási drámasorozatban, a The Rookie-ban, szintén az ABC-n. Közel három évtizedes karrierje során Fillionnak sikerült mintegy 20 millió dolláros nettó vagyont felhalmoznia.
Ez a fajta fenomenális karrier és pénzügyi siker ellenére a színész szembeszállt a társadalmi elvárásokkal, és agglegény maradt – érett, jelenlegi 50 éves korában. A dolgok jelenlegi állása szerint egyedülállónak tartják, bár randevúzási életének története minden volt, csak nem unalmas.
A kanadai származású sztár legalább hét ismert kapcsolatban állt azóta, hogy a nyilvánosság figyelmét felkeltette. Lenyűgöző módon azonban képes meghúzni a határvonalat az üzleti élet és a szórakozás között, mivel ritkán randevúz a képernyőn megjelenő kollégáival.
Nathan Fillion „Dr. A Horrible együtténeklős blogjának társsztárja, Felicia Day 2009-ben
A Fillionról 2009-ben lehetett nyilvánosan felfigyelni, amikor egy színésztársával, Felicia Day-vel kezdett el járni. Ők ketten együtt dolgoztak a 2008-as zenés, limitált sorozatú Dr. Horrible's Sing-Along Blogon – egy másik Joss Whedon projekten, amely kizárólag internetes terjesztésre készült.
A vígjáték-dráma music alt így írják le: „Dr. Horrible, egy törekvő szupergonosz, Hammer kapitány, szuperhős ellensége és Penny, kölcsönös szerelmük története. Fillion Hammer kapitányt alakította, miközben riválisát a Doogie Howser sztár, Neil Patrick Harris alakította.
Day Penny helyébe lépett, aki a két főszereplő kedves és idealista szerelme. Hozzájuk csatlakozott Simon Helberg is, aki később az Ősrobbanás elméletével vált híressé, mint Dr. Horrible segédje, Moist.
Filliont és Day-t gyakran látták együtt az év körül, bár soha nem beszéltek nyilvánosan egymással való kapcsolatukról. Azt sem tudni, hogy pontosan mikor váltak külön utakon, de a következő évben Fillion már rálépett következő kapcsolatára.
Fillion korábban háromszor volt eljegyezve
Mielőtt mindez megtörtént, Fillion egy rövid időre eljegyezte a General Hospital és a Beverly Hills, a 90210 sztárja, Vanessa Marcil 1996-ban. A színésznő, aki korábban Corey Feldmannel volt feleségül a 80-as években, egy évvel korábban kezdett el járni Fillionnal. Körülbelül nyolc hónapnyi randevúzás után megkért neki.
Nem sok telt el, míg a kapcsolat teljesen véget ért, mivel több mint hat hónap után elváltak. Marcil nem Fillion egyetlen volt menyasszonya, hiszen ezután még kétszer eljegyezték.
2013-ban feltette a kérdést az Anger Management sztárjának, Mikaela Hoovernek, aki igent mondott, amikor elkezdték tervezni a közös életet. Ez sem tartott túl sokáig, mert hamarosan a spanyol tudományos kommunikátor, producer és színésznő, Christina Ochoa mellett döntött.
Fillion és Hoover 2014-ben felbontották eljegyzésüket. Ugyanebben az évben ő és Ochoa megígérték, hogy összeházasodnak. A kapcsolat azonban ismét olyan gyorsan véget ért, mint ahogy elkezdődött, és a színész láthatóan úgy döntött, hogy szakít azzal a szokásával, hogy eljegyez, és végül elvál.
Fillion George Clooney exével, Krista Allennel is érintett volt
A többi nő, akikkel Fillion kapcsolatban állt, többek között Perrey Reeves és Krista Allen, akik mindketten a valaha volt leghosszabb kapcsolatát képviselik. 2004 és 2009 között járt együtt az Entourage sztárjával, Reeves-szel, míg Allennel 2010 és 2015 között tartott romantikus kapcsolata.
Fillion kapcsolata ez utóbbival váltotta fel talán a legnagyobb közérdeklődést. Ez valószínűleg azzal a ténnyel volt összefüggésben, hogy ő egyike annak a sok nőnek, akik a múltban kapcsolatba kerültek George Clooney-val, mielőtt megismerkedett jelenlegi feleségével, Amal Clooney-val (korábban Alamuddin).
Körülbelül egy évig 2010 és 2011 között Fillionnak a Shanghai Noon sztárjával, Kate Luybennel is összeszólalkozott. Hozzá hasonlóan Luyben is kanadai. Nem sokkal azután, hogy a kapcsolatuk véget ért, kapcsolatba került Jim Jefferies ausztrál komikussal, akivel most van egy 9 éves fia, Hank.
Érdekes módon Fillion nőkkel való érdekfeszítő kapcsolata nem ér véget a romantikában, hiszen Castle-szereplőjével, Stana Katic-cal is bonyolult története van. A hírek szerint a műsor készítése közben vitatkozott egymással, bár végül Twitteren kinyilvánította, hogy támogatja őt, miután 2016-ban elbocsátották.
'Jó napot kívánok [Stanának], és nincs kétségem benne, hogy sikerülni fog mindenben, amit követ. Hiányozni fog” – írta.