Toby Flenderson, a Dunder Mifflin Scranton fiók humánerőforrás-alkalmazottja erős érzelmeket táplált Pam Beesly iránt, a recepciós iránt, aki végül eladónő lett, és végül az irodai adminisztrátor lett. Michael Scott folyamatos zaklatása és személyes problémái között Toby egyszer sem lépett vissza attól, hogy kimutassa viszonzatlan szerelmét Pam iránt.
A Pam-nek fényvédő krém kölcsönadásától kezdve egészen a lánya színjátékának majdnem elhagyásáig, Paul Lieberstein szeretett HR-képviselője, Toby mindent megtett a The Office-on.
10 Majdnem megkérdezte Pam-et
Toby nem vesztegette az idejét azzal, hogy odasétált az újdonsült Pam Beeslyhez a "The Convention"-ben. Pam beleegyezett volna, hogy elmenjen Tobyval, mert azt gondolja, hogy aranyosnak találta. Ha a férfinak lett volna bátorsága kihívni!
Fájdalmas volt nézni, hogy Toby döbbenten állt a recepción, és nem tudott mást mondani azon kívül: "Azt akartam kérdezni, hogy akarod-e…"
Toby szavai nem voltak érzelmek, de az arca biztosan nem!
9 Nyert Pam egy plüss kacsát Poor Richardnál
A munkatársak Pamet az Office-on keresztül próbálták megnyerni, Toby volt a legszorgalmasabb, aki karmos játékban megnyerte neki a plüss kacsát.
A "Koktélokban" a banda a Poor Richard's-ba indult munka után boldog órára, ahol Pam észrevette a játékládában ülő kacsát. Toby úgy gondolta, hogy ha megajándékozza vele ezt a plüssállatot, az automatikusan átadja az érzéseit. Az egész éjszakát azzal töltötte, hogy megnyerje Pamet, a kacsát, és végül nem mert mást mondani, mint: "Itt".
Természetesen Pam úgy gondolta, hogy az aranyos kacsa jobb játék lesz Toby lányának, Sashának.
8 Újragondolták, hogy részt vegyenek Sasha Play For Pam művészeti bemutatóján
Pam láthatóan szomorúak voltak a munkatársai, de ami még fontosabb, legjobb barátja, Jim lemondott a művészeti bemutatójáról. Tobynak sikerült volna, ha a lánya, Sasha darabja nem lett volna betervezve ugyanazon az estén.
Toby nemcsak azt gondolta át, hogy megnézze Sasha videóra vett darabját, hogy "támogassa a helyi [Pam] művészetét", hanem rossz szájjal is megszól alt. "És amit csinálnak, az nem művészet" - mondta Toby csalódottan, sajnálva, hogy a két esemény egybeesett.
7 Böjtölte Pam a fényvédőjét
Toby teljesen elgondolkozott, hogy strandra menjen a "Beach Games"-ben. Strandruhában, SPF 30-as fényvédővel a kezében alig várta, hogy indulhasson. A főnök, Michael Scott azonban megtagadta, hogy részt vegyen a kiránduláson, mondván, valakinek vissza kell maradnia az irodában.
Ahogy mindenki távozott, Toby örömmel kérdezte, hogy Pamnek szüksége van-e a fényvédőre. Elszomorította azt is, amikor megtudta, hogy Pam kétrészes ruhát fog viselni a strandon.
6 Az egész irodát kiszolgálta PDA-jegyzetekkel
Toby Flenderson teljesen felelőtlen HR-képviselő volt. Kezdetben hatékonyabban intézhette volna az irodai ügyeket, mint Michael Scott legtöbb bohóckodásának néma nézője. Toby inaktív megközelítése jól megmutatkozott a „Konfliktusmegoldásban”, ahol mindenki egyetértett azzal, hogy csupán az irodai problémáikat hallgatta.
Amikor azonban a "Dunder Mifflin Infinity"-ben Toby látta, hogy Pam átöleli Jimet, azonnal kiosztotta a PDA-jegyzeteket, amelyekben emlékeztetett mindenkit a PDA-ra vonatkozó vállalati etikettre.
Továbbá Toby hazudott arról, hogy az alkalmazottak nyilvános ölelésekre panaszkodnak, miközben a valóságban ő volt az egyetlen, akit szomorúság töltött el, amikor együtt látta Pamet és Jimet.
5 Tagadtságban élt, hogy megbirkózzon Pam kapcsolatával
Toby furcsa és nem professzionális viselkedése a PDA-jegyzetek terjesztését követően magától értetődő volt. Először is kiütötte Jimet és Pamet, abban a reményben, hogy megijeszti őket. Amikor ez nem egészen úgy sült el, ahogy gondolta, egy gondosan megtervezett tagadási programra támaszkodott.
Amikor Pam és Jim tájékoztatta Tobyt, hogy készek aláírni a kapcsolati elismervényeket, amelyek jogilag és hivatalosan szolgálják őket, az utóbbi elbocsátotta őket, mondván, ezek csak komoly kapcsolatokra vonatkoznak, nem hétköznapi dolgokra. Megkérte őket, hogy várjanak ki, mire Jim azt mondta: "Mi?"
4 Veszélybe került Jim állása
A "Did I Stutter" című filmben Toby panaszt nyújtott be Ryan Howardnak, amiért Jimnek állítólag szüntelenül közömbös a munkája. Miközben figyelmeztette Ryant, hogy Jim dumál Dwighttal, és a recepción lóg, az igazság az, hogy csak az utóbbi érdekelte. Ennek eredményeként Ryan Toby jelenlétében figyelmeztetéssel engedte el Jimet.
Ha Tobyt tényleg érdekelte, személyesen is megszólíthatta volna Jim munkáját. Megpróbálta veszélyeztetni Jim munkáját, hogy esélye legyen Pammel. Toby azzal tette nyilvánvalóvá rögeszmés szerelmi zavarát, hogy azt mondta: "Azt mondanám, hogy a Pam asztalánál való ostobakodás, és a Pammel való lógás végül utolérte őt… w-Pammel."
3 Ismerte Pam első híresség-szeretetét
Toby Pam iránti vonzalma nagyon finom módon nyilvánvaló volt, de nem abban az időben, amikor Pam első híresség-szeretetét kiáltotta. Miután részt vettek Roy esküvőjén, Jim és Pam úgy érezte, mindent tudnak egymásról, ezért Angela, Oscar, Kevin, Phyllis és Toby társaságában részt vettek egy szórakoztató páros kvízen.
Amikor Phyllis megkérdezte, ki volt Pam első híressége, Toby jogosan motyogta magában John Stamost. Pam gyorsan hozzátette, hogy John Stamos ideiglenes, és valaki máshoz költözött. Ezen a ponton Toby nem tudta megállni, hogy ne mondja ki hangosan Johnny Depp nevét.
2 Örülök, hogy megtudta, Jim és Pam elkéstek az esküvőjükről
Mielőtt Jim és Pam esküvői ceremóniája elkezdődött, Toby a templom padján aludt, mint egy elhagyatott szerető, aki nem tudta elviselni, hogy az általa szeretett lány máshoz menjen feleségül. Abban a pillanatban, amikor megtudta, hogy Dwight Jim és Pam egy órára eltűntek, felkelt, és izgatottan beszélt a stábnak.
"Nos, azt hiszem, ez az esküvő nem fog megtörténni. Vajon ez nekik való-e" - mondta Toby egy rövid izgalommal, miközben Jim és Pam elmentek mellette.
1 Hiányzik az esküvői táncról
A Dunder Mifflinből Toby kivételével mindenki önkéntesen részt vett Jim és Pam esküvőjén. Boldognak tűntek a párnak, miközben a templom folyosóján táncoltak Chris Brown Forever című dalára.
Toby izgalma a gondolattól, hogy Pam valójában nem veszi feleségül Jimet, rövid életű volt, amikor meglátta a házaspárt a templomban. Láthatóan ideges volt, és hiányzott az esküvői táncról, amelyben még a rosszkedvű Stanley Hudson és a kívülálló Bob Vance is részese volt!