2001-ben Holly Madison Hugh Hefner egyik barátnőjeként a Playboy Mansionba költözött. Madison 2015-ös, Down the Rabbit Hole című memoárjában elárulta, hogy akkoriban hajléktalansággal és hitelkártya-tartozással kellett szembenéznie. Soha nem volt Playboy-játéktárs, mint Hef legtöbb lánya, de meztelenül pózolt a Playboy The Girls Next Door című valóságshow-jának promóciós számában. Ott megtekinthettük az életét a kastélyban Hef két másik akkori barátnőjével, Kendra Wilkinsonnal és Bridget Marquardttal. A műsort az E! 2005-től 2009-ig.
Madison 2009 februárjában felmondott a Playboynál, miután szakított a néhai médiaóriással. A következő években nyíltan beszélni fog a céggel szerzett "traumás tapasztalatairól". Ennek eredményeként a mai napig ő a Playboy alapítójának legelismertebb exénekese. Íme néhány aggasztó dolog, amit elmondott a vele és a Playboy Mansionban eltöltött időről.
Holly Madison azt mondta, hogy Hugh Hefnerrel való kapcsolata "nagyon stockholmi szindróma" volt
Hef összes exe gyakorlatilag ellene fordult, különösen a halála után. De Madison a legnyilvánvalóbban nyilatkozott a Playboy alapítója által létrehozott "mérgező" környezetről. "Kezdtem úgy érezni, hogy szerelmes vagyok belé, de visszagondolva úgy érzem, ez egy nagyon Stockholm-szindrómás dolog" - mondta "fő barátnője" pozíciójának modellje. "Csak úgy éreztem, hogy azonosulok vele, és az elején nagyon bókolt nekem, és gondolatomban elkezdtem minden más problémát a többi nőre okolni. Például: "Ó, ez egy nyomorúságos helyzet, de ha ezek a többi nő nem lennének itt, akkor nem így lenne.'" Azt is bevallotta, hogy eleinte azt gondolta, hogy ez egy "szórakoztató… őrült élmény lesz".
Madison hozzátette, hogy Hef bűntudatot keltett benne a távozás miatt. "Inkább ostoba dolgokért kezdett szidni, és rájöttem, hogy nem lehetek itt, ez a fickó egy lyuk" - mondta a Call Her Daddy Podcastnak 2021 áprilisában. De még így is bűntudatom volt, amikor elmentem. Időbe telt, beletelt, hogy érdeklődjek egy másik férfi iránt, mire végre azt mondtam: "Ki kell húznom a dugót, mert nem fogok csalni." Ez együtt jár a szerelmi bombázó dolgokkal, meg azzal, hogy "örökké együtt leszünk, és életem hátralévő részében együtt leszünk" és bla, bla, bla. Belle-hez hasonlítana a Szépségben. és Beast, mintha most jöttem volna ebbe a kastélyba. Az a Disney-kártya határozottan furcsa.
Holly Madison szerint a Playboy-kastélyban élni "kultuszszerű" volt
Sok játszótárs beszélt a Playboy Mansion "szigorú" szabályairól. Este 9 órakor kijárási tilalmat, "szigorú magatartási kódexet" írtak elő, és figyelmeztető e-maileket küldtek minden visszaélésre. De a Girl Next Door sztárja szerint ez sokkal "mérgezőbb" volt ennél. "Szeretném bezárkózni ebbe a dobozba olyan módon, amit ott nem volt nehéz megtenni, mert amúgy nagyon kultikus légkör, és manipulálva vagytok, hogy így érezzek" - mondta a kastélyban töltött idejét. Egy ponton azt is érezte, hogy soha nem boldogulna a külvilágban. "A magamfajta szégyenem engem is ott tartott" - mondta.
Folytatta: "Nem igazán tudtam elképzelni egy életet azon kívül. Mint gondoltam: "Rendben, ez az utolsó állomásom. Ha gyereket akarok, akkor megpróbálom." Aztán amikor tudtam, hogy ez nem lesz lehetséges vele, például megpróbáltuk in vitro, meg minden. Nem működött. Azt mondtam: „Rendben, hát, ha nem lesz itt gyerekem. Ez egy olyan dolog, amin gondolkodnom kell. Ez bizonyos értelemben halálos ítélet."" Ráadásul Madison testdiszmorfiában is szenvedett Playboy-karrierje során. "Egy közelmúltbeli bejegyzéshez képeket kerestem magamról nyuszi jelmezben" - mondta egy TikTok videóban. "És rábukkantam egyre, és ez eszembe juttatott életem egy pillanatát, amikor egy divatbemutatóban néztem magamról a lejátszást, és arra gondoltam: "Úristen, le kell fogynom."
Emlékeztette követőit: "Ezt azért osztom meg, mert úgy gondolom, hogy ez segíthet az embereknek rájönni, hogy a testünk diszmorfózisa néha lekerül a listáról. Nagyon úgy érzem, hogy aggódni akarok amiatt, hogy hogyan nézek ki, ami akadályozta a legjobb életemet élem, és olyan boldog vagyok, amennyire csak lehet, és annyira élvezem az életet, amennyire csak lehet." Azt mondta, „nevetséges”, ahogyan egyszer úgy gondolta, hogy le kell fogynia, amikor valójában „botnak látszott”. Még nem árult el további részleteket a Playboy sötét oldaláról a 2022-es Secrets of Playboy című dokumentumfilm-sorozatban.