A hollywoodi nagyság előtti munkák sok híresség számára érdekesek, különösek és gyakran megváltoztatták az életét. Alkalmi munkákat végezve a megélhetésért, szívesen álmodoznának arról, hogy bekerüljenek a mozi világába. Ha kitalálnánk, mi volt Brad Pitt munkaügye, mielőtt Hollywoodba szállt volna, és figyelembe vesszük Pitt befolyását és státuszát az iparágban; elképzelnénk egy szívtipró tűzoltót, modellt, vagy csak egy jóképű csapost.
Kiderült, hogy Pitt sok fellépést kipróbált, mielőtt Hollywood divatmesterévé nőtte ki magát. Érdekes módon minden munkája során csak Hollywood járt a fejében, ami azt is megmagyarázza, hogy minden munkájának helyszíne Los Angeles volt. Igen, minden munkahelye Los Angelesben volt, és közvetlenül a Missouri Egyetem elhagyása után Los Angeles-be költözött, hogy a színészetnek adjon lehetőséget.
Az első, Pitt a sztriptíztáncosok sofőrje volt. Nem viccel, néhány hónapig sztriptíztáncosokat hajtott a sztriptízbárba és vissza, a küszködő Pitt kereste a lehetőséget, hogy eljuthasson a híres színészi osztályba, amelyet Roy London oktatott. Pitt a sofőr mellett a bútorok mozgatásával is próbálkozott, mint bútormozgató. Ezek a munkák elég furcsának tűnnek a jelenleg őrülten népszerű Pitt számára, de várja meg, amíg mindent megtud a munkaprofiljáról.
Valószínűleg a legnépszerűbb Brad Pitt volt az El Pollo Loco kabalája, aki csirkének öltözött, és a transzparenst lengette, hogy ügyfeleket vonzzon a Sunset és a La Brea ünnepélyes megnyitójára Los Angelesben, Kaliforniában.
A The Ellen Degeneres Show egyik fellépése során Pitt elárulta, hogyan vélekedik kabalamunkájáról, és ahogy az a színésztől várható is, Pitt nevetségesen körültekintően viszonyul a munkájához.
Brad Pitt láthatóan megérti, mennyire nélkülözhetetlenek az alkalmi munkák egy férfi küzdelmes napjaiban. Azt mondja, nem szégyelli, amit korábban csinált. És pontosan: "az embernek ennie kell". Biztos olcsó volt a fizetés, nem is emlékezett, mennyi volt. De amire nagyon jól emlékezett, az az, hogy túl gyakran forgatják. Azt mondta: "Nem tudom (a fizetést), de sokat kikaptam." Ellen szavaival élve: "a madár megkapta a madarat."
Brad Pitt színészi útjára indult számos meg nem nevezett szereppel olyan filmekben, mint a Hunk és a No Way Out. Folytatta a küzdelmet, és Pitt tudta, hogy élete legfontosabb pillanatában nem tud jól érezni magát. Addig hajlott a kiütésre, amíg 5 páratlan év után meg nem találta első áttörést jelentő Cowboy stoppos szerepét a Thelma és Louise-ban.
Nem sokkal ezután, elképzelhetetlen színészi képességeinek segítségével, a 90-es évek közepén a hét, a 12 majom és az Interjú a vámpírral című filmekben nyújtott szerepeivel műsort rendezett a mozilátogatóknak. A többi már aranytörténelem.